Sintesis Pada Alkuna
SINTESIS ALKUNA
Alkuna adalah Senyawa hidrokarbon dengan ketidak jenuhan yang tinggi,ikatan karbon karbon ganda tiga. Molekulnya berbentuk linear . Rumus Umum (RU ) Alkuna = CnH2n-2. Alkuna paling sederhana adalah asetilena (etuna) yang digunakan secara industrial sebagai bahan awal pembuatan asetaldehida, asamasetat, dan vinil klorida . HC-CH (etuna).. Asetilena dibuat daridekomposisi metana dalam suhu tinggi. Alkuna dapat dengan mudah bereaksi atau kemampuan bereaksi dengan pereaksi-pereaksi alkuna lebih besar, hal ini disebabkan karena ketidak jenuhan alkuna yang cukup tinggi. Sehingga dapat dengan mudah disintesis dengan cara: reaksi alkilasi, menggunakan katalis Pd dan reaksi metatesis.
1. Reaksi alkilasi
Reaksi alkilasi adalah reaksi yang dapat mengikat gugus alkil ke bingkai molekul. Contohnya yaitu pada asetilida.
Adanya muatan negatif dan pasangan elektron bebas pada karbonmembuat ion asetilida dapat bertindak sebagai nukleofil kuat. Anion asetilidadapat bereaksi dengan alkil halida seperti bromometana menghasilkan alkuna baru.
Pasangan elektron bebas pada anion asetilida digunakan untuk membentukikatan dengan karbon yang terpolarisasi positif dalam bromometana. Hasilnya,terbentuk ikatan C-C, Br- lepas, dan menghasilkan propuna. Reaksinya dapat kitasebut reaksi alkilasi karena terjadi penambahan gugus alkil pada molekulstartingmaterial , alkuna
Alkilasi alkuna tidak hanya terjadi untuk asetilena saja, tetapi juga padaterminal alkuna yang lain. Alkilasi terminal alkuna dapat menghasilkan internalalkuna. Contohnya 1-heksuna dikonversi menjadi anionnya, lalu direaksikandengan 1- bromobutana, hasilnya adalah 5-dekuna.
Terminal alkuna dapat diperoleh dari alkilasi asetilena, sedangkan internal alkunadiperoleh dari alkilasi terminal alkuna.
Mekanisme Alkilasi pada alkuna
Langkah 1:
Reaksi asam / basa : Ion amida bertindak sebagai basa untuk menghilangkan terminal asam H dan untuk menghasilkan ion asetilida serta karbon nukleofil.
Langkah 2:
Reaksi substitusi nukleofilik: Karbanion bereaksi dengan karbon elektrofilik dalam alkil halida dengan hilangnya gugus pergi, membentuk ikatan C-C baru.
2. Menggunakan Katalis Pd
Katalis palladium yang paling banyak digunakan untuk reaksi ini adalah Pd(PPh3)4 dan bentuk yang lebih stabil dan larut yaitu PdCl2(PPh3)2. Kedua kompleks ini menjadi katalis yang paling banyak digunakan dalam reaksi silang sonogashira berkokatalis copper. Contoh reaksi alkilasi sonogashira berkokatalis copper ini menggunakan aril iodida sebagai pasangan silang dalam preparasi polimer fenilena etinilena atau oligomer.
3. Reaksi Metatesis
Metatesis alkuna adalah reaksi organik yang melibatkan redistribusi ikatan kimia alkuna. Sistem Bailey menggunakan campuran tungsten dan silikon oksida pada suhu setinggi 450 ° C. Pada tahun 1974 Mortreux melaporkan penggunaan katalis homogen molibdenum hexacarbonyl pada 160 ° C untuk mengamati fenomena alikne scrambling, di mana alkil yang tidak simetris menyeimbangkan dengan dua turunan simetris.
Mekanisme:
DAFTAR PUSTAKA
Pertanyaan
1. Mengapa pada reaksi alkilasi digunakan NaNH2? Apakah bisa diganti dengan basa lain?
2. Mengapa terminal alkuna lebih asam dari pada alkena dan alkana?
selamat siang , saya akan mencobaa menjawab permasalah Alkuna terminal tidak biasa untuk hidrokarbon sederhana karena dapat dideprotonasikan (pKa = 26) menggunakan basa yang tepat (biasanya NaNH2, pKa = 36) untuk menghasilkan karbanion.Karboksil asetilid adalah nukleofil C yang baik dan dapat mengalami reaksi substitusi nukleofilik (biasanya SN2) dengan 1o atau 2o alkil halida (Cl, Br atau I) yang memiliki C elektrofilik untuk menghasilkan alkuna internal Alkil halida 3o lebih mungkin untuk menjalani eliminasi.Salah satu dari atom H terminal pada asetilena ( ) dapat menyediakan akses subtitusi ke monosubtitusi ( dan simetris atau tidak simetris ( alkuna disubtitusi . Perhatikan bahwa karena produk tersebut juga alkuna, itu juga dapat mengalami reaksi lain.
BalasHapusMenurut saya untuk jawaban no. 1 reaksi alkilasi digunakan NaNH2 Karena terminal alkuna tidak bisa untuk hidrokarbon sederhana karena dapat didepeotonasi. Dan juga pasa reaksi ini Dapat digunakan basa kuat lainnya yang dapat menghasilkan karbanion sedangkan untuk jawaban no. 2 terminal alkuna lebih asam dibandingkan alkena dan alkana dikarenakan anion asetilida terhidridisasi sp, dan hibridisasi atom karbon yang bermuatan negatif
BalasHapusAssalamualaikum..
BalasHapusTerimakasih atas materinya sangat membantu sekali.
Saya akan menjawab permasalahan yang no 1.
1. Mengapa pada reaksi alkilasi digunakan NaNH2? Apakah bisa diganti dengan basa lain?
Karena NaNH2 merupakan basa kuat yang dapat menghasilkan karbanion. penggunaan NaNH2 dapt diganti dengan basa kuat lainnya.
Untuk pertanyaan kedua, Karena anion asetilida terhidridisasi sp, dan hibridisasi atom karbon yang bermuatan negatif.
Terimakasih atas materinya sangat membantu sekali.
BalasHapusSaya akan menjawab permasalahan yang no 1.
1. Mengapa pada reaksi alkilasi digunakan NaNH2? Apakah bisa diganti dengan basa lain?
Karena NaNH2 merupakan basa kuat yang dapat menghasilkan karbanion. penggunaan NaNH2 dapt diganti dengan basa kuat lainnya.
Untuk pertanyaan kedua, Karena anion asetilida terhidridisasi sp, dan hibridisasi atom karbon yang bermuatan negatif.
Karboksil asetilid adalah nukleofil C yang baik dan dapat mengalami reaksi substitusi nukleofilik (biasanya SN2) dengan 1o atau 2o alkil halida (Cl, Br atau I) yang memiliki C elektrofilik untuk menghasilkan alkuna internal Alkil halida 3o lebih mungkin untuk menjalani eliminasi.Salah satu dari atom H terminal pada asetilena ( ) dapat menyediakan akses subtitusi ke monosubtitusi ( dan simetris atau tidak simetris ( alkuna disubtitusi
BalasHapusSaya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yg ke-2:
BalasHapusKarena anion asetilida terhidridisasi sp, dan hibridisasi atom karbon yang bermuatan negatif
No 1 reaksi alkilasi digunakan NaNH2 Karena terminal alkuna tidak bisa untuk hidrokarbon sederhana karena dapat didepeotonasi. Dan juga pasa reaksi ini Dapat digunakan basa kuat lainnya yang dapat menghasilkan karbanion sedangkan untuk jawaban no. 2 terminal alkuna lebih asam dibandingkan alkena dan alkana dikarenakan anion asetilida terhidridisasi sp, dan hibridisasi atom karbon yang bermuatan negatif
BalasHapusPermasalahan 1 .Salah satu dari atom H terminal pada asetilena ( ) dapat menyediakan akses subtitusi ke monosubtitusi ( dan simetris atau tidak simetris ( alkuna disubtitusi . Perhatikan bahwa karena produk tersebut juga alkuna, itu juga dapat mengalami reaksi lain.
BalasHapussaya akan mencobaa menjawab permasalah Alkuna terminal tidak biasa untuk hidrokarbon sederhana karena dapat dideprotonasikan (pKa = 26) menggunakan basa yang tepat (biasanya NaNH2, pKa = 36) untuk menghasilkan karbanion.Karboksil asetilid adalah nukleofil C yang baik dan dapat mengalami reaksi substitusi nukleofilik (biasanya SN2) dengan 1o atau 2o alkil halida (Cl, Br atau I) yang memiliki C elektrofilik untuk menghasilkan alkuna internal Alkil halida 3o lebih mungkin untuk menjalani eliminasi.Salah satu dari atom H terminal pada asetilena ( ) dapat menyediakan akses subtitusi ke monosubtitusi ( dan simetris atau tidak simetris ( alkuna disubtitusi .
BalasHapusNo 1 reaksi alkilasi digunakan NaNH2 Karena terminal alkuna tidak bisa untuk hidrokarbon sederhana karena dapat didepeotonasi. Dan juga pasa reaksi ini Dapat digunakan basa kuat lainnya yang dapat menghasilkan karbanion sedangkan untuk jawaban no. 2 terminal alkuna lebih asam dibandingkan alkena dan alkana dikarenakan anion asetilida terhidridisasi sp, dan hibridisasi atom karbon yang bermuatan negatif
BalasHapusTerimakasih atas materinya sangat membantu sekali.
BalasHapusSaya akan menjawab permasalahan yang no 1.
1. Mengapa pada reaksi alkilasi digunakan NaNH2? Apakah bisa diganti dengan basa lain?
Karena NaNH2 merupakan basa kuat yang dapat menghasilkan karbanion. penggunaan NaNH2 dapt diganti dengan basa kuat lainnya.
Untuk pertanyaan kedua, Karena anion asetilida terhidridisasi sp, dan hibridisasi atom karbon yang bermuatan negatif.
selamat siang , saya akan mencobaa menjawab permasalah Alkuna terminal tidak biasa untuk hidrokarbon sederhana karena dapat dideprotonasikan (pKa = 26) menggunakan basa yang tepat (biasanya NaNH2, pKa = 36) untuk menghasilkan karbanion.Karboksil asetilid adalah nukleofil C yang baik dan dapat mengalami reaksi substitusi nukleofilik (biasanya SN2) dengan 1o atau 2o alkil halida (Cl, Br atau I) yang memiliki C elektrofilik untuk menghasilkan alkuna internal Alkil halida 3o lebih mungkin untuk menjalani eliminasi.Salah satu dari atom H terminal pada asetilena ( ) dapat menyediakan akses subtitusi ke monosubtitusi ( dan simetris atau tidak simetris ( alkuna disubtitusi . Perhatikan bahwa karena produk tersebut juga alkuna, itu juga dapat mengalami reaksi lain.
BalasHapusKarboksil asetilid adalah nukleofil C yang baik dan dapat mengalami reaksi substitusi nukleofilik (biasanya SN2) dengan 1o atau 2o alkil halida (Cl, Br atau I) yang memiliki C elektrofilik untuk menghasilkan alkuna internal Alkil halida 3o lebih mungkin untuk menjalani eliminasi.Salah satu dari atom H terminal pada asetilena ( ) dapat menyediakan akses subtitusi ke monosubtitusi ( dan simetris atau tidak simetris ( alkuna disubtitusi
BalasHapus